En enero de 2021 Colón prestó a Tomás Chancalay a Racing, en una negociación que se precipitó por la firma del nuevo contrato del jugador, que estaba a pocos meses de quedar con el pase en su poder. De esta manera, a los dirigentes sabaleros no les quedó otra que prestarlo a la Academia, donde fue pedido por Juan Antonio Pizzi.

Tomás Chancalay tuvo una gran primera parte de año en Racing, donde fue determinante, con goles incluidos, en el buen papel que hizo el equipo en la Copa Libertadores de América y en la Copa de la Liga Profesional, donde perdió justamente la final ante Colón por 3-0 en San Juan.

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En el segundo semestre Tomás Chancalay, al igual que todo el plantel de Racing, bajó considerablemente su nivel, con lo cual Pizzi tuvo que abandonar la conducción técnica del equipo. Claudio Úbeda fue pensado como interino hasta el final del año pero los malos resultados precipitaron la llegada de Fernando Gago.

Fernando Gago no tuvo tan en cuenta a Tomás Chancalay, con lo cual los dirigentes de Racing pensaron a replantearse hacer o no el uso de opción de compra con Colón. Vale recordar que la Academia tiene la posibilidad de adquirir la mitad del pase en 1.250.000 de dólares o el 100% en 2.500.000 de dólares.

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Sin embargo, desde Avellaneda se menciona que Tomás Chancalay ingresaría en el plan de depuración del plantel de Racing, con lo cual no se haría uso de la opción de compra por ninguno de los dos porcentajes. Un dato que alimenta esta teoría es que ni siquiera ingresó un minuto en el último partido ante Godoy Cruz, más allá que Gago realizó las cinco modificaciones autorizadas.

De esta manera, si no se da la compra de Tomás Chancalay por parte de Racing, el jugador debería regresar a Colón, más allá que su futuro podría estar en otro club, en una transferencia que podría darse a préstamo. Además, tampoco se daría la especie de trueque por Gonzalo Piovi, quien debería regresar a la Academia.