Diego Francisco Osella fue designado en el final de 2013 para hacerse cargo del plantel de Colón, que había quedado diezmado producto de la gran cantidad de jugadores que se habían alejado de la institución tras la crisis deportiva e institucional que terminó con la salida de Germán Lerche como entrenador.
Así le fue a Osella en su primer paso como DT de Colón
Fue designado por la dupla dirigencial que comandaban el presidente Eduardo Vega y el vicepresidente Víctor Godano, quienes lo conocían de su paso por el club, como ayudante de campo de Roberto Sensini en el Sabalero.
Sus inicios fueron en el Torneo Argentino, dirigiendo a La Emilia de San Nicolás y Sportivo Las Parejas. Pero también se dio el lujo de trabajar en San Luis de Quillota y Everton de Chile y Tiro Federal de Rosario.
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Sin embargo, comenzó a codearse con el fútbol grande en Patronato (2013), para luego recalar en Colón (2014), Olimpo (2015/2016) y Newell's (2016/2017). Volvió a Chile para trabajar en San Luis de Quillota (2018), regresó al país para hacerse cargo de Belgrano (2018/2019), y su última etapa la tuvo en Melgar de Perú (desde junio de 2019).
Más allá de los seis puntos que le descontó la FIFA por el pase de Juan Carlos Falcón, el equipo también tuvo una sanción por la cual solo pudo sumar a un jugador, con lo cual se decidió contratar a Ezequiel Videla.
Con un plantel plagado de pibes, en un momento del Torneo Final 2014 se animó a pelear el campeonato, pero un bajón en las últimas fechas lo complicó de tal manera, que con la agónica victoria ante Olimpo por 2-1 en Santa Fe forzó un desempate ante Atlético de Rafaela, con quien perdió por 1-0 en el Gigante de Arroyito.
En el Torneo Final 2014 debutó con una derrota ante Racing por 3-0, en el Cilindro de Avellaneda. Mientras que venció a Argentinos (1-0), Quilmes (2-0), River (3-1), Rosario Central (1-0), Tigre (1-0), All Boys (1-0), Newell's (1-0) y Olimpo (2-1), empató ante Godoy Cruz (1-1), Gimnasia de La Plata (0-0), San Lorenzo (0-0), Boca (0-0), Belgrano (0-0), Atlético de Rafaela (1-1) y las derrotas contra Arsenal (1-0), Lanús (1-0), Estudiantes (2-0) y Vélez (2-0).
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Mientras que en la "B" Nacional dirigió 16 encuentros, donde venció a Nueva Chicago (3-0), Guaraní AF (4-1), Argentinos (2-0), Douglas Haig (3-1), Instituto 3-0) y Aldosivi (2-0), empató ante Instituto (0-0), Gimnasia de Jujuy (1-1), Ferro (1-1), Boca Unidos (0-0), Gimnasia de Jujuy (0-0), Nueva Chicago (0-0), y perdió contra Aldosivi (2-1), San Martín de San Juan (4-0), Guaraní Antonio Franco (2-1) y Argentinos (2-0).
En total dirigió al Sabalero en 38 ocasiones (contando los dos de Copa Argentina), donde acumuló 15 victorias, 13 empates y 10 derrotas. En ese lapso, sus equipos anotaron 36 goles y le anotaron 28, contando con una efectividad del 50.87%.