Uno de los grandes anhelos de Juan Azconzábal cuando desembarcó en Unión fue contar con Nicolás Peñailillo, a quien conocía de cuando coincidieron en Deportes Antofagasta. Sin embargo, en ese momento no se pudo dar su contratación, y llegó para disputar la Copa de la Liga Profesional.
Nicolás Peñailillo pelea por el "Mejor jugador de la fecha"
Es que en aquel momento, mercado de pases de invierno, a Nicolás Peñailillo le quedaban seis meses más de contrato con Antofagasta, que exigía un dinero muy importante para rescindirle su contrato. El jugador, más allá de la propuesta de Unión, manejaba alternativas para recalar en el fútbol de Brasil y México.
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Fue así que en el mercado de pases de verano, una vez que terminó su relación laboral con Antofagasta, Unión aceleró y consiguió la contratación de Nicolás Peñailillo, quien se convirtió rápidamente en titular para la Copa de la Liga Profesional.
Y el fin de semana viene de convertir uno de los goles más importantes de Unión en los últimos tiempos, en la victoria frente a Boca por 1-0, que le sirvió al equipo para meterse en el tercer lugar de la Zona B de la Copa de la Liga Profesional, y para cortar una racha de 18 años sin vencer al Xeneize en Santa Fe.
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Fue así que la Liga Profesional lo postuló en sus redes sociales, junto a otros tres jugadores que se destacaron en la novena fecha, para ser elegido como "El mejor jugador de la fecha" en sus redes sociales.
Peñailillo compite en esta votación con Gabriel Gudiño, figura y autor de dos tantos en la victoria de Patronato frente a Gimnasia en Paraná, con Marco Rubén, quien anotó un gol en el triunfo de Rosario Central contra Banfield, y con Jerónimo Cacciabue, autor de un doblete para Newell's en el éxito ante Lanús en el sur del Gran Buenos Aires.